Het college van burgemeester en wethouders heeft drie panden toegevoegd aan de gemeentelijke monumentenlijst, omdat deze belangrijk cultureel erfgoed van Winterswijk zijn. Het gaat om de voormalige directeurswoning aan de Prins Hendrikstraat 14, het voormalige coöperatiegebouw met het pakhuis van het oorspronkelijke complex 'De Dageraad' en de loketten met het toegangshek van het inmiddels verdwenen sportcomplex van voetbalvereniging WVC.

Voormalige directeurswoning aan de Prins Hendrikstraat 14
Dit pand is van bijzonder belang voor de geschiedenis van het onderwijs in de gemeente Winterswijk, als exemplarisch voorbeeld van een voor het 'hoofd der school' gebouwd woonhuis. Het pand is ook van belang als uiting van de sociale en economische ontwikkeling: het ontluiken van een (welgestelde) middenklasse in Winterswijk aan het begin van de twintigste eeuw. Voor deze klasse werden aantrekkelijke woningen gebouwd in een speciaal hiervoor aangelegde straat. Het pand is een goed en vrij gaaf bewaard voorbeeld van een kleine villa uit het begin van de twintigste eeuw en een voorbeeld van het hoogwaardige en voor de eerste decennia van de 20ste eeuw kenmerkende werk van de in Winterswijk gevestigde architect J.J. Post. De villa is een goed voorbeeld van het oeuvre van de architect Post uit de jaren tussen 1900 en 1914.

Voormalig coöperatieqebouw en pakhuis aan de Jonenstraat 8 en Jonendwarsstraat 1
Het voormalig coöperatieqebouw (1935) en pakhuis (1930) zijn van bijzonder belang voor de industriële geschiedenis in de gemeente Winterswijk. Ze geven een beeld van de ontwikkeling van coöperatie De Dageraad. Het fenomeen van de coöperatie is verbonden met de opkomst van de industrie en het opkomende socialisme in Winterswijk. De gebouwen vormen een restant van een wezenlijk deel van de sociaal-economische geschiedenis van Winterswijk in de 20ste eeuw. In het voormalig coöperatiegebouw is tevens het door Max van Dam vervaardigde glas-in-loodraam met gebrandschilderde voorstelling te vinden. De panden zijn van belang voor de gemeente Winterswijk als voorbeeld van het hoogwaardige en voor de eerste decennia van de 20ste eeuw kenmerkende werk van de in Winterswijk gevestigde architect J. van der Schaaf.

Loketten met toegangshekken van het voormalige WVC-terrein
De loketten en het toegangshek zijn van bijzonder belang voor het zichtbaar houden van de geschiedenis van de sport in de gemeente Winterswijk in het algemeen en van de voetbalvereniging WVC in het bijzonder. Ze vormen een verwijzing naar het inmiddels verdwenen sportcomplex van WVC en staan daarmee symbool voor de ontwikkeling van gemeentelijke sportcomplexen.